钻石王老五向丹(吴启华)行年三十，尚未娶妻，性恪木讷古板，家人焦急不已，纷纷为他介绍，希望他能早日成家立室。向丹有一妹向冬(刘美娟)，性格向丹刚刚相反，事事自主独立，在感情路上又会否事事顺利？ 然而向丹早已心有所属，便是朋友的契妹顾同心(蓝洁瑛)。心身边从不乏男士拜倒石榴裙下，所以心对丹都只是采取多一个裙下之臣的态度。丹的秘书常亚满(毛舜筠)与未婚夫分手后，与丹日夕相对，发觉他为人虽然木讷古板，但是个标准的王老五，可惜满的性格保守含蓄，真不知他们如何打破这个闷局。
容凯琪聪明美丽，是家族的宠儿和继承人，却被叔叔绑架欲图杀害，琪拼命逃脱却因意外而失去记忆，流落街头，幸得歌舞团的歌女依依收留并加入歌舞团，成为成员之一，团长沈光辉早期和好友彩蝶为情侣拍档的歌星，蝶对辉一片痴心，辉假装不懂，令蝶伤心失望。琪的未婚夫林子聪是执业律师，前途无限，却在结婚前夕意外中失去未婚妻，受到严重打击，但是始终为放弃寻找琪，一次街头邂逅已经改名为红红的凯琪，大为惊喜，但是红红完全不认识他，并以为他存心不良，子聪惟有从普通朋友做起，慢慢说服红红相信她就是他的未婚妻凯琪。依依与未婚夫王旭亮是欢喜冤家，终日在吵闹中过日子，红红奔走在两人之中做和事佬，亮出身黑社会，为人讲义气，红红在一次争执中认识黑社会老大，并为之赏识认为干爹，和亮一起为他做事，人深得老大器重，黑社会老大另一手下欧兆佳见状不满，总和亮过不去，后为了争权害死老大，红红和亮一起对抗...
