钻石王老五向丹(吴启华)行年三十，尚未娶妻，性恪木讷古板，家人焦急不已，纷纷为他介绍，希望他能早日成家立室。向丹有一妹向冬(刘美娟)，性格向丹刚刚相反，事事自主独立，在感情路上又会否事事顺利？ 然而向丹早已心有所属，便是朋友的契妹顾同心(蓝洁瑛)。心身边从不乏男士拜倒石榴裙下，所以心对丹都只是采取多一个裙下之臣的态度。丹的秘书常亚满(毛舜筠)与未婚夫分手后，与丹日夕相对，发觉他为人虽然木讷古板，但是个标准的王老五，可惜满的性格保守含蓄，真不知他们如何打破这个闷局。
南向晚（李兰迪 饰）年仅28岁，就已经成为了世界知名企业人事总监，虽然在职场上光鲜亮丽叱咤风云，但实际上，南向晚的内心里充满了对于人生的浓重的焦虑，为了缓解焦虑，她甚至接受起了心理治疗，哪知道一场心理治疗竟然让她穿越回了10年前，回到了18岁高三的那一年。 曾经的南向晚在班上是一个其貌不扬默默无闻的女孩，利用这一次难能可贵的机会，南向晚决定彻底改变令自己后悔的历史。在奋力备考的同时，南向晚还要面对自己青春期时代和父亲糟糕的关系，以及一些作为秘密深深埋藏在她心底的黑暗过往，最终，这段独特的经历让她幡然醒悟，明白了什么才是生命中最重要的事情。
