该剧由两个女主角：生长在台湾本土中医世家的李念念，工作上面临瓶颈，爱情也出现了问题，为了改变现状，她决定去美国追寻自己的未婚夫；生长在旧金山的电脑工程师Jo,她有一个已经谈婚论嫁的男友，看起来生活一帆风顺，却产生了逃离目前生活的念头，决定回到陌生的台北，寻找父亲记忆里的故乡。两个女孩在台北巧遇，一个微醺的夜晚，两个人决定交换住所三个月，各自开启一段不同的生活。 两个女孩选择离开生长的地方，到一个陌生的城市，一个追爱，一个逃爱，各自上演不同版本的双城故事。从台北来到旧金山的李念念，从小生活在父母的羽翼下，到了旧金山却要一个人重新开始。自己找工作、克服生活上的柴米油盐，她和未婚夫的感情最终还是没能挽回，但认识了一群患难与共的朋友：个性古怪、声称曾在好莱坞发展过的房东汤马森太太、从北京来的中医钱教授、快言快语的华人女租客 Wendy 及新的浪漫对象—知名亚裔主厨Ryan。

袁成美（杨丞琳 饰）、欧阳挂居（余文乐 饰）、季星华（范玮琪 饰）、瞿守治（彭于宴 饰）、赵松岗（李元伯 饰）5人因为高三补习班而结缘，成为好友并在大学期间成立了“明日会”，从他们的校园生活，到踏入社会，各人之间都被一段错综复杂的爱情牵引。挂居与成美一开始便喜欢对方了，但挂居一直觉得自己亏欠前女友而无法跟成美进一步发展。而默默在成美身边守护的守治成为了成美倾诉心情的对象，性格开朗的守治常常制造浪漫气氛逗成美开心。终于，挂居与成美还是相爱了，但因为生长环境的不同，价值观的差异使两人分分合合。守治虽然深爱成美，但他知道成美真心爱着的是挂居，于是主动退出了竞争，继续默默守护成美。起初，星华也是同样迷恋挂居，而星华跟松岗也十分投缘。令星华意想不到的是松岗原来喜欢的也是挂居！一次松岗迷糊喝醉，竟与星华发生了关系，星华才知道自己也爱着松岗。松岗不幸在车祸中丧生，此时成美与挂居分手了，于是决定与星华一起抚养松岗的遗腹子。重遇成美的挂居，才发现自己深深爱着的仍是成美，但这时两人各有恋人了，他们又能否再次相爱呢？

海港城北区分局破案王陈在天（周渝民 饰），误跟邱局长的千金上床，而申请调到南区分局工作。在这里，他遇到了性情火爆的拍档吴英雄（赵又廷 饰），后者正在调查毒品dreamer的犯罪团伙。由于陈在天被检验科分析师蓝西英（张钧宁 饰）查出体内含有dreamer成分，而被视为毒物 。加之他平时轻浮放荡的表现，也让吴英雄十分不爽。在办案中，两人结识了三联帮帮主的千金陈琳（陈意涵 饰），三人不打不相识，并在办案中产生感情。在地铁追捕Dreamer罪犯时，陈在天救了陈琳，但后者却认为是吴英雄所为，并对他产生了好感。然而，几次阴差阳错之后，她却慢慢爱上了陈在天。不过，陈在天总是躲闪不敢接受，因为他内心一直纠结于自己的身世之谜。然而，这些人却先后卷入了一场由萨克奇恐怖组织导演的阴谋之中……

关于幸福与真爱的故事，往往都从离别开始。这一次的离别，出现在《戒指流浪记》中。本剧根据台湾作家赖以威小说《Ring of the Day》改编，故事以捷运为背景，讲述凡事讲求周全的保险精算师黄奕之计划同交往五年的女友李丽莎共组家庭。黄奕之是取得了北美精算师协会认证的精算师，台湾省获得这一认证的人可谓凤毛麟角。精算师对自己的专业很投入，思考过程也与一般人不同。求婚之日，黄奕之搭捷运途中遗失了钻戒，寻找戒指的过程发生一连串荒谬趣事。而这只戒指流浪在七个陌生人之间，串起七个浪漫的都市爱情传说，最终寻回失物，也觅得爱的真谛······这终将是一个圆满的故事。本剧以单元故事的方式为观众呈现捷运路上的七段浪漫旅程：有在婚姻高墙外徘徊犹豫，不确定要不要结婚的白领男与空姐；也有退休老人说不出口的含蓄爱情。既让观众担心总是失败的小胖子，有没有勇气承担爱情？也有调皮刁钻的小男孩成全单亲妈妈爱情的意外之喜；此外还有昆虫系大学生如何在流氓父亲的帮助下拯救自己的女神；充满星梦的小模特从纸醉金迷的花花世界逃离，终于体认平淡的幸福;最后感情专家与她貌合神离的丈夫又让戒指再次回到了原点。