东升社在老大骆驼的重整下声势日盛，而洪兴社在蒋天生（任达华　饰）的管理下亦蒸蒸日上。两个帮派暗中有不少争斗，但表面上两个帮派仍和和气气。

八年前，从小一起长大的阿齐（黄宗泽 饰）、阿猫（张继聪 饰）和金仔（陈家乐 饰）三兄弟拜入龙头佑哥（黄德斌 饰）门下，佑哥对三人照顾有加。谁料，佑哥势头如日中天时遭刀手伏击，风云人物一朝沦为残废。佑哥出事后，阿齐为了社团忍辱负重；阿猫隐姓埋名，只想和妻子阿悦（卫诗雅 饰）做回普通人；金仔为了上位，不惜暗中助对家公司老板出头。而一心想要为夫报仇的佑嫂（周励淇 饰）查出，佑哥当年出事似与三兄弟其一有关。在情义与利益交织的漩涡中，曾经生死与共的三人将如何抉择各自的命运？他们的决定，又会触发怎样的结局呢？

悍匪阿生知道恒生银行总行－星期都会在指定时间运送一笔巨款到机场，他便伙同一群亡命之徒部署劫款。各人从自己熟悉渠道买枪，又从不同地点偷车和换车牌作当日接应及逃走用，更详细分析劫款地点，一切准备就绪。劫款当日过程只需三分钟，七百万便顺利得手。警方成立专案小组调查，探长怀疑阿生，对其特别注意。各人分得接近百万港币，阿生指令各人半年内不可动用。但有人禁不住诱惑，买车，买楼，到处招摇，引起警方注意。仔细调查下警方掌握了各人资料, 另各人亦正准备另一打劫计划, 警方於是大举出动拘捕各人, 起回赃款, 仅一个月便成功破案.

黑社会组织成员韦吉祥（刘德华）因突发纷争砍伤仇家丧波惹上麻烦，在曾心仪许久的大律师Sandy（梁咏琪）的帮助下，他的麻烦得以摆脱，丧波被判入狱五年，但他的妻子亦被人撞死。独自抚养爱子大洪（余文浚）的韦吉祥拙手笨脚，与大洪摩擦不断，幸得红颜知己Ruby（关秀媚）从中调解，两人关系渐变和谐。

生性高傲的Sky（郑伊健 饰）仗着母亲与继父的不俗地位到处闯祸。一直以来他都热爱赛车。在他眼里就只有自己的女友阿希（林熙蕾 饰）和两位好友趴地熊（谭耀文 饰）、谢贤（林晓峰 饰）。Sky与丧偈（陈豪 饰）结怨，丧偈的哥哥（任达华 饰）是一代车神，来挑战Sky，比赛中不堪落后的Sky失手翻车，女友当场死去。Sky强忍失去爱人的痛楚，逃到外地躲过仇人的追杀，到泰国寻找自己的亲生父亲（柯受良 饰），当年父亲车神的风采不再，令他相当失望。幸得一直暗恋他的凉子（张栢芝 饰）在旁鼓励照顾，但趴地熊的死去，彻底让他改变了。

香港新崛起的小赌侠泽西（张家辉 饰）为人无厘头兼手段高强，与拜金又风骚的女友芭娜娜（钟丽缇 饰）纵横赌界，泽西自认风头无两，却被人点破他一直心仪并想超越三年前为情而消失于江湖的一代赌侠阿酷（古天乐 饰）。阿酷拥有一手飞牌绝技，与女友可人（朱茵 饰）、搭档杨光一起几乎登顶亚洲赌坛之巅，然而因为杨光的背叛，阿酷失去了一切……泽西与芭娜娜赴日本旅游，竟意外与栖身小饭店的阿酷相结识，泽西力劝阿酷回港，但后者只想守候可人无心复出。此时杨光再出毒计，逼迫阿酷出面与日本赌王铁男争夺亚洲赌王的位置，而暗地里布置了更大的陷阱……

第一部中，小马哥（周润发 饰）死在乱枪之下，宋子豪（狄龙 饰）和弟弟宋子杰（张国荣 饰）冰释前嫌，英雄的故事还在继续。

黄飞鸿（李连杰 饰），十三姨（关之琳 饰）和鬼脚七（熊欣欣 饰）三人远赴美国旧金山，只因一年前牙擦苏（陈国邦 饰）在美国开设宝芝林至今终于扎下了脚跟。黄飞鸿于路搭救了落难的美国快枪手比利（Jeff Wolfe 饰），不想他们的旅队被林中埋伏的印第安人冲散，黄飞鸿为救十三姨落入湍急河流，头部受撞击后下落不明。十三姨和鬼脚七被人救起送至宝芝林，牙擦苏得见二人大喜过望，为这华工颇受镇长欺侮的小镇生活增添了生机。比利因出众的枪法受雇为助理治安官，对华人颇有好感的比利凭一己之力予以华工帮助。失去记忆的黄飞鸿被印第安人部落收留，因十三姨坚持不懈的寻找二人终于团聚。与此同时，镇长与匪帮勾结为自己牟取暴利，事发后撇开匪帮导致后者大举报复，被镇长栽赃的黄飞鸿挺身而出，大战西部群匪……

前狱长邓瀚宗因收受贿款入狱，而逃狱失败的贺俊被逼回到监狱服刑。贺俊看准邓瀚宗对监狱的熟悉，引诱他合作逃狱。二人一拍即合，更企图制造事端嫁祸滚筒，以免重蹈失败的覆辙，但过程中贺俊发现邓瀚宗另有诡计，迫使他倒戈与滚筒、建天等人和新狱长马文豪合作，联手破解邓瀚宗的阴谋。