三十年代上海，十里洋场。银行界巨贾之独子乐子扬(曾江)在上海担任分行总裁。扬身家显赫兼风度翩翩，极受女性欢迎，唯他不愿受婚姻束缚，年近四十仍然未婚。其父添富(石坚)抱孙心切，竟下令要扬生下儿子才能继承财产，扬遂到处物色少女为他生儿育女。 由乡下出城谋生的少女阮文清(郑裕玲)虽家贫却纯真可爱，但亦因此被歌女晓虹(程可为)所骗，签下替扬不婚生子的不平等条约。清纵无奈，亦唯有履行合约。后清顺利怀孕，且渐渐爱上了扬，扬也有同感，但仍喜爱单身生活，遂找来旧女友寡妇孙丽莎(黄恺欣)帮忙，图令清对其死心。清对莎诸多作弄，引发连场笑话。扬严厉责清，清伤心引起胎动，心乱的扬到底如何抉择。
海伦娜酒店是中国华风公司在海外投资的第一个项目。美籍台商、德瑞公司的董事长金海文用重金贿赂华风公司北美分公司的总代表周森，以双倍的价格买下了早已资不抵债、无法经营的海沦娜酒店，金海文从中赢取了巨额回扣，为此华风集团公司对德瑞公司提出诉讼，官司打了四年，由于缺乏国际诉讼经验，华风败诉。 国内总部决定派丁明扬接替周森的工作，去美国解决问题。 丁明扬到美国后，通过调查了解，发现酒店自身存在的问题，立即对公司的业务进行了整顿。 当了解到金海文在中国大陆开发金浪岛的信息后，他颇具韬略地调整了与对手金海文的斗争策略，向合作方阿拉伯人指出金海文在金浪岛合作中的欺诈行为，利用金海文的助理郑雨生的反戈一击，出庭作证，取得海伦娜酒店一案的胜诉，彻底打败了金海文，德瑞公司破产。华风集团取得了成功，丁明扬的精神与干练引起了华、美商界的注目。 初步的成果，使丁明扬过高地估计了...
职场白骨精聂星辰与极致挑剔强迫症霸总严景致演绎史上最强BOSS与秘书组合，职场上惺惺相惜，情场上棋逢对手，玩转高智商职场爱恋。
