还在读书的钱串串暗恋上了隔壁班的大男孩林胜东，林胜东也默默关注钱串串很久，两人互生情愫，但没过多久就迎来毕业季，这让钱串串第一次体会到被人抛弃的感觉。毕业后的钱串串已经是一名影视策划，步入社会的钱串串工作雷厉风行，对初恋早已释怀并且有了一个非常在意她的男朋友南泽，可南泽最终还是说出了分手。钱串串又一次被甩了。刘小白是钱串串的大学同学和同事，也一直暗恋她，终于刘小白鼓起勇气告白，二人在一起渡过了一段甜蜜的时光。刘小白是否能坚守初心呢？
阿安（马浚伟 饰）父亲早逝，10多岁就到街坊金老板（郑则仕 饰）的金石记去当学徒学石碑雕刻，养家糊口。一晃数年过去，安boy早已成为出色的石雕师傅，金老板亦十分照顾他，当他亲生儿子一样看待。金老板的儿子阿Roy（曹永廉 饰）为人好高骛远，大学毕业进入了大公司任职。阿Roy善于经营，炒股赚了大钱，一时意气风发，但随后股市低迷反而亏了很多。街坊嘉嘉（钟嘉欣 饰）和男友G-man 经营的手机店为了赚钱进了一批假电池，阿安不知情买回来后假电爆炸去找他们理论反而遭到恶言相向。随后嘉嘉看清男友G-man本质，和他分手了，并在阿安的鼓励重新开始自己的人生。而金老板决定退休，面对方旺记的高价收购，金老板思考再三决定还是将金石记便宜转让给阿安，为的就是要保住金石记这一块金漆招牌。阿安接手金石记后，生意更加红火，他的人生正在展开一段金石良缘。
本剧主要讲述了职场小透明李路多为了跳出时间循环，不得不一次次拯救、改变因员工的怨恨而花式死亡的老板白真相的故事。 故事改编自漫画《我的老板每天死一次》。
