《内向的老板》描述了极度害羞的男人在遇上了活泼开朗的女人之后，发生的浪漫搞笑故事。剧中延宇振将饰演公司CEO殷焕基，一个认为备受人们关注比死还讨厌的男人，他性格极度内向，像幽灵一般披着神秘的面纱，因此失去了一切。朴慧秀则饰演剧中活力满满的新进职员蔡露云。
一位单口喜剧演员和他的三位另类朋友经历了 90 年代纽约市生活的陷阱和回报。
在民国时期，上海远郊，简家是一户贫困的乡绅之家，他们有四个性格各异的如花似玉的女儿，都被困在家中待字闺中。简太太的最大心愿是将她们嫁给富贵人家，于是当富家子丁子辉（李现 饰）和宋文熙（徐正溪 饰）出现时，一场婚姻之战便在简家小镇上展开。大女儿如静（何静 饰）迷住了丁子辉这位温和友善的富家子弟，而二女儿如恬（潘之琳 饰）则对那位自称为“一号金龟婿”的宋文熙心存偏见。随着如恬和如静离开小镇，来到大上海，文熙发现自己悄然陷入了爱河，尽管曾经救过他一命的程碧娆已成为他的妻子。然而，如恬心中依然念念不忘几次邂逅的万人迷军官柳天宇。文熙与天宇之间的前史被如恬所知晓，但当天宇涉嫌命案被捕时，如恬仍请求文熙出手相救。尽管内心痛苦，文熙还是帮助了天宇。他终于向如恬表白真挚情感，但被如恬的偏见所拒绝。柳天宇转行从军人变为买办，与碧娆母女关系更加密切，为了阻止文熙和如恬的感情发展，碧娆与文熙的仇人柳天宇结盟。天宇尽心追求如恬，但在关键时刻，文熙出现并揭露了天宇的真实面目。如恬终于醒悟，而天宇则再次利用文萱来陷害文熙。如恬运用自己的智慧找到了证据，帮助文熙摆脱了困境。文熙最终打败了天宇，而简太太的嫁女心愿也得以圆满。
