该剧以今日上海一场无情的企业之争为背景，讲述了在上公馆这座老洋房中发生的一系列爆笑且充满悬疑的故事。赖声川介绍，在情节发展过程中，除了随时加入编排当下即时热点事件，也会将中国传统节日、节气等各种庆祝活动融入其中，全剧共100集，每集相对独立却又有主线串联，剧情中81个老物件串联的背后是一个完整的故事。
该剧主要讲述高考那年向辰舒和赵怡欢的青春治愈故事。向辰舒读高中时是一个成绩烂而且又调皮捣蛋的男生，班主任老肖将他“托付”给班里最优秀的女生赵怡欢，只要他不认真学习，她就会用笔戳他。俩人从冤家到好朋友，情愫逐渐升温……高三（七）班是个有趣的大家庭，班中除了清纯可爱的赵怡欢、调皮捣蛋的向辰舒，还存在一组“青梅竹马”。高考前，该班发生了一系列的趣事。许多年后，我们把这个夏天叫做“那年夏天”……
