张二辉（郭晋安 饰）是典型的香港人，拼搏上进，总希望在最短的时间内赚到最多的钱。新来的女秘书阿bee（佘诗曼 饰）俏丽可人，二辉看她身上衣物不似寻常人家，误以为她是老板情妇。搞了一个大乌龙后发现原来她是老板的千金，来公司当女秘书是为了从低做起，不靠父荫生存。如同所有爱情的起源一样，他们成为了斗气冤家。然而天意弄人，这边二辉的爷爷由于健康状况不佳，渴望孙子回上海寻找当年父亲抛弃的妻儿；那边阿bee的父亲由于生意失败，欲利用阿bee跟对手儿子联婚改变公司危机。这对情人的关系岌岌可危……
方绮红(李香琴)与赵汝佳(谭炳文)本是合作多年的梨园好拍檔。但因一次失败演出，成为冤家。廿多年后，一鳏一 寡 佳已育有三个女儿-德、智、美；而红亦有四个儿子-万、事、胜、意。七个年青人竟产生了三段错综复杂的姻缘，令两个斗气冤家从此多事…
梁慕橙（安以轩 饰）本生于富贵之家，自幼练习钢琴，但因一场车祸，其父身亡，家道中落，小阿姨带她改嫁小店主，寄人篱下，艰辛度日。长大后，一次偶然的机会，梁慕橙结识了圣德中学校董的儿子任光晞（吴建豪 饰），并卷入了他与女友的分手事件。后来，小阿姨带着梁慕橙在圣德中学开了一家饭堂，这让她得以与该校学生相识，并成为瞩目焦点。任光晞自幼父母离异，因此性格乖张，对待感情如同儿戏，并与同党夸下海口，要一天之内搞定梁慕橙。然而，就在大功告成之际，对方急中生智的表现，却让他改变了初衷。后梁慕橙在圣德堂误弹钢琴，被任光晞抓住了把柄，两人共度一晚，却被其养父暗自发现，大做文章。此后，两人约定在圣德堂弹琴，但是养父却走漏风声，引发了校园震荡，从此两人的感情发展经历了曲折而浪漫的过程……
一群沪漂“社畜”，意外撞进一本古怪的剧本，在民国和现代的双时空之间玩转快穿“剧本杀”，历经四个最经典的上海滩故事模式，谈谈情、冒冒险，爆笑中玩出Z世代新风貌。
