一位单口喜剧演员和他的三位另类朋友经历了 90 年代纽约市生活的陷阱和回报。
天光（郭晋安 饰）是重案组的CID，为人刚直不阿黑白分明。在追查一宗连环杀人案时，发现疑凶竟是二十年前从父亲手上逃脱的犯人。天光父亲大河（许绍雄 饰）是一名资质平庸的警察，且粗心大意不思上进，不仅让罪犯逃走，更是死在妓女床上，让天光母子蒙受巨大屈辱。以写作实况小说知名的作家高珊（陈慧珊 饰）此次亦追踪着天光手上的案件，二人对案件的不同理解造成摩擦，纷纷竞逐真相。
本季故事发生在首季的78年后。首尔，2024年。尹采玉（韩韶禧 饰）遇见长相酷似张泰尚的张浩载（朴叙俊 饰），悬而未决的谜团揭晓，命运又会如何捉弄两人？
田中(高桥光饰)，老师，被学生们称为"铁假面城哲子"的老师，因为他 不会过多地干涉学生，也不会与同事的老师互动。虽然是这样的女朋友， 但其实是一个爱上了乙女游戏中的角色的宅女。一天，一直与真爱无关的 田中向黑发长发的学生村井(宫濑琉比饰)表白，他的成绩优异，但不知 道自己在想什么。另一方面，田中否认了他从未爱上真正的男人的供词， 更不用说自己的学生了。然而第二天，村井的发型就更新了，变成了田中 最喜欢的乙女游戏的“堆角色"!田中很苦恼，但为了不原谅自己的心，他 采取了各种措施。然而，《铁假面城师》的田中却逐渐被村井最喜欢的两 个角色的凶残做法所动摇。但是，彼此的立场是教师和学生。此外，她对 自己最喜欢的角色的感觉在她的脑海中混杂着。他们的爱情去向...
商人钱大海（郑则仕饰）在公司与家里，都是一言堂！大海认定儿子钱继来（曹永廉饰）能力不足，一直用高压手段逼他进步。情人洪玫瑰（樊亦敏饰）多年来明示暗示，大海亦未答允给她名份。女儿钱有方（傅嘉莉饰）背着父亲创业，大海觉得有方叛逆，使计侵吞其心血。大海遭绑架，获公司职员赵一鸣（冼靖峰饰）相助脱困。大海有感身边人都有嫌疑，遂住进一鸣家，要他暗中调查；怎料一鸣之父赵子勇（萧正楠饰）竟是有方前男友，当年被大海棒打鸳鸯。大海向来视金钱比亲情重要，想法却随着与一鸣的相处，有所改变……
