1999年，澳门回归中国前。澳门司警马振成（杜汶泽饰）因惹上是非遭停职，警察生涯即将终结。马振成与伙计仍然夜蒲，盲打误撞遇上一名神秘少女张碧欣（梁洛施饰）。张碧欣随之跟着马振成回家，醉酒醒来的马振成以为自己与对方有了一夜情，再加上碧欣声称是他与初恋情人分手后生下的女儿，更加令马振成错愕不已。
两年前，立志成为著名漫画家的女大学毕业生苏菲（章子怡 饰）突然罹患急性阑尾炎，英俊帅气的外科医生李杰夫（苏志燮 饰）为其手术，并迷上了眼前这个天真的女孩。接下来的日子里，两人陷入长久的热恋中。然而就在谈婚论嫁之时，他们的爱情却突遭变故。风情万种的女演员王菁菁（范冰冰 饰）迷上了杰夫，经过一番倒追攻势，杰夫最终拜倒在她的石榴裙下。 惨遭出局的苏菲终日以泪洗面，长久无法摆脱旧日回忆的侵扰。另一方面，母亲（王姬 饰）又逼婚不断，令其颇为烦恼。在两位闺蜜陆小夕（林心如 饰）和李莉（姚晨 饰）的鼓励下，苏菲重拾信心，展开了一场赢回男友心的夺爱大作战。接下来的日子里，一连串爆笑的追逐战接连上演，而台湾摄影师常瑞（何润东 饰）又令战况扑朔迷离……
可爱的训狗师埃里克斯(派屈克·福吉特饰)爱上聪明有才华的女人凯瑟琳(詹妮弗·莫里森饰)，两人本到谈婚论嫁的地步，可是他们却开始反思他们的未来。
